Suomalaisittain melko poikkeuksellisen uran luonut maalivahti siirtyi jo nuorella iällä Italiaan, jossa hän pääsi pelaamaan yhden Serie A -ottelun. Sittemmin Jaakkolan tie on vienyt Tshekin, Skotlannin ja Etelä-Afrikan kautta Englannin kentille, jossa maalivahti pelaa nykyään League Onen Bristol Roversin riveissä. Jaakkola oli mukana Pikkuhuuhkajien kesän 2009 EM-kisaryhmässä.

Saavutukset:

Skotlannin liigacup 2011-12

MTN 8 2015-16